Скопируйте папку DСIM из раздела Media на компьютер, удалите ее из айфона, перегрузитесь, сделайте одну фото, залейте заново папку на айфон с заменой. Проверьте права и владельца у папки DCIM. 

Должно быть так: 755, владелец - mobile, группа - mobile.

Если не так, то поправьте программой iFile из Cydia или любым shell менеджером (WinSCP, iPhone Tunel). Перегрузитесь.

Если у вас не получается назначить фотографию к контакту, запустите iFile поставьте аналогичные права и владельца на файл

var/mobile/Library/AddressBook/addressbook.sqlite.

Перегрузитесь.